Ситуация: я ИП занимаюсь грузоперевозками. Открыл ЧУП, являюсь учредителем и директором.
Могу ли я как ИП сдавать транспорт ЧУП по договору аренды, ведь в договоре с двух сторон одно и то же лицо.

Конечно можете! Стороны в таком договоре - разные лица, а не одно и то же. ЧУП и вы как ИП - два разных субъекта хозяйствования. Только вот подписать договор от имени ЧУПа должен кто-нибудь ещё на основании выданной вами доверенности - например, водитель ваш.